Смотря что считать условиями. Например, существует множество игр, в которых можно выиграть за любую сторону.
Кстати, я бы отнёс Ваш вопрос к теме "альтернативная история", а не просто "история".
С тем, что "войны не выигрывают", я не согласен; даже наоборот, в них не побеждают. Но это философский вопрос, оставим его.
Ещё один философский вопрос - что значит "выиграть". Можно ли считать выигранной партию в шахматы, если Вы огрели противника доской по голове? Тоже оставим, да.
Если бы Гитлер соблюдал все договоренности, что помешало бы ему выиграть? Война бы так и не началась? Не думаю. На мой взгляд, ему было достаточно продолжать готовиться. Даже если бы он соблюдал хотя бы пакт Молотова-Риббентропа, его шансы сильно бы возросли =))
Не воевать с СССР. Тогда разобраться с Британией он вполне мог бы. Конечно, положение Рейха даже в этом случае остаётся довольно сложным,но тем не менее: "горячая фаза" конфликта осталась бы за ним.