Это очень вероятно так как во времена детства Шекспира мужские серьги вошли в моду и были очень популярны среди английской аристократии. К тому времени когда Шекспир стал взрослым и начал свою карьеру драматурга (середина правления Елизаветы I) серьги уже выходили из моды и стали отличительным признаком "богемы" - поэтов, актеров, и т.д. Так что Шекспир легко мог носить серьгу как и многие другие люди из мира театра его времени.
Ну и конечно же нельзя забывать о том, что Чандосовский портрет, одно из немногих ныне известных прижизненных изображений Шекспира, показывает его с небольшой золотой серьгой в форме колечка в левом ухе.
