Зависит от сферы, работодателя, должности, профессии и от самого соискателя, конечно. В вакансиях иногда даже встречаются требования предпринимательского навыка или мышления. Совсем не иногда встречаются требования статуса самозанятого или ИП, например, про фотографию.
Если говорить в среднем по больнице (на основании траектории, которую указывают в резюме соискатели), то предпринимателей очень даже берут в продажи, строительство, ИТ, диджитал, АХО, закупки, снабжение.
Я (как руководитель) скорей всего поставила бы предпринимателю по умолчанию большой плюс в графу "самостоятельность" и минус в "умение работать в команде" (если человек никогда не работал в офисе, был предпринимателем без сотрудников, не отдавал отдельные куски на аутсорс или что-то похожее).
Как человек, который когда-то просматривал вагоны резюме в поисках нужного кандидата: пожалуйста, не пишите в названии резюме и должности "Предприниматель". Это ни о чем не говорит, лучше написать суть (маркетолог, фотограф, руководитель чего-то, а не юридический статус).
Работодателю куда важнее те самые навыки работника, который откликнулся на его вакансию. То что человек имел опыт предпринимательства и подрабатывает этим в данный момент, не должно играть особой роли.