Давайте вспоним источник данной фразы. Это сказки. Как правило, главный герой под вечер является в определённое место, его кормят, поят, а он порывается, не вставая из-за стола принимать стратегические решения. Вот ему и говорят другие, неглавные герои, «ложися-ка ты спать, добр молодец, утро вечера мудренее!». Другими словами, принимать важные решения надо на свежую голову, а хочешь-не хочешь, под вечер мозг головы устаёт, в голову лезут всякие мысли, которые могут привести к принятию неправильного решения.