Удалять их трудно просто по той причине, что всё это ценно для вас. Так уж получается, что на прошлое мы смотрим сквозь прекрасный фильтр, который отсеивает всё плохое и оставляет только хорошее — переписки и фото самые лучшие проявления.
Читая переписки и смотря на фотографии невольно наплывают воспоминания и чувства, радость и печаль, стыд и гордость. Нужно признать, что это нормально, просто потому что не всегда момент «сейчас» может быть приятным. Главное — не поддаться иллюзии о том, что раньше было лучше.
По своему опыту «тонущего в прошлом мальчика» могу уверить, что любые эмоции после удаления файлов исчезают на следующее же утро.
Вот я хранил переписки с объектом обожания на протяжении почти двух лет, редко читал, но держал с чувством того, что в случае потери всё будет кончено. Потом в какой-то момент поведение её меня выбесило и заставило осознанно и с рассудком порвать отношения и напрочь удалить всё, что связывало. Было тяжело это делать, но утром стало лучше.
Про то, что конкретно хранить, могу сказать одно: если опыт общения нехороший или история фото или человек на нём вас раздражает или у вас обида, то удаляйте сразу с подавлением всех инстинктов. Просто боритесь. В противном случае, если у вас от файлов поистине хорошие ассоциации и впечатления, то берегите их до конца жизни.
Так вот.