Потому, что их так воспитали (родители, учителя, общество, окружение, мультфильмы, кино, книги, сверстники и сверстницы и т.д.). Плюс, ни одной девушке не хотелось бы почувствовать себя, пардон, "шлюхой" (даже если она объективно ей является). Поэтому среднестатистической девушке можно только посочувствовать: такое огромное количество чуши льётся ей в мозг с самого детства современным обществом и культурой, что даже полноценно сохранять "рассудок и здравый смысл" удаётся далеко не каждой. Но из-за такой тонны хлама, деформирующего (я бы сказал прямо - уродующего) женскую психику, возникает то самое явление описанное в вопросе (а равно и другое явление, именуемое некорректным словосочетанием "женская логика").
Что касается любого парня, то такие деформации женской психики (которые есть, вероятно, у большинства девушек) могут создавать ему неудобства, чаще всего по следующим причинам:
Возможно, проблема в ограниченности выборки, хорошо известная по фразе "они все такие". Такое лечится большим количеством знакомств.
Возможно, проблема в неумении знакомиться/общаться. Например, вряд ли кому-то будет приятно, когда сразу незнакомое/малознакомое/недавно знакомое лицо ведёт себя так, как будто вы давно знакомы.
Возможно проблема в способах/инструментах знакомства - если знакомиться "как попало" и "где попало", то и контингент будет соответствующий - какой попало. Здесь стоит провести аналогию с продажами (в которой тот, кто знакомится в одном лице и "продавец", и "товар", а тот - с кем - "клиент/покупатель"): клиенты по заинтересованности бывают:
горячие - кому нужен именно этот товар/кто активно ищут
тёплые - кому нужен такой товар (но не обязательно этот)/кто не особо ищут, но не против приобрести
холодные - кому не очень-то надо (или вообще не надо) и которые, соответственно, не ищут
Соответственно, к знакомствам (в разумных пределах, разумеется!!!) можно (и нужно) подходить как к определению "целевой аудитории" поиску "клиента", "продаже" и т.д.
Проще говоря, если это данный случай, проблема может быть в том, что "клиент холодный" - девушка, допустим, вышла за кефиром, а ей сразу: "Привет, тёлочка, а поехали ко мне..." - естественно, мысли девушки будут "Ёпрст - маньячина, извращенец, мы с ним даже не знакомы, тащит к себе кого попало - грязное животное" - или типа того.
P.S> В крайнем случае, есть девушки, которые обладают и отзывчивостью, и добротой, и раскрепощённостью в неограниченном количестве - за соответствующую плату. Но пользоваться ли их услугами каждый решает сам.