Потому что со временем меняется восприятие своих действий. То, что раньше было важным и ценным, со временем перестаёт быть таким значительным, поэтому становится стыдно от своих мыслей и записей. Это нормально. Это показатель того, что меняется жизненная позиция, происходит переоценка ценностей. Старые записи просто напоминают о том, что всё происходящее в жизни имеет тенденцию к изменению.
Мне стыдно за твои старые
За свои старые переписки стыдно, потому что свои эмоции "снаружи" (то есть, например по прошествии времени) часто выглядят не так, как ощущались в моменте. и не совпадать с тем, какими мы себя представляем.