Потому что с воображаемым собеседником ты сам его создаёшь, таким каким хочешь.
Если под "в переписках" имеется в виду, что человек уже реален, то в таких обстоятельствах у тебя всегда есть время обдумать вопрос. Как известно, словесная информация в общении передаёт не так уж много информации как нам кажется. А в переписках мы находимся, так сказать, в изолированном состоянии от всего этого невербального общения, и оперировать исключительно текстовой информацией становится проще.
Скучным? Ну это громко сказано. Я бы сказал напряжённым, хотя и не могу быть точно уверен не зная всего. Человеку достаточно расслабиться и почувствовать себя в своей тарелке.