Принято считать, что утрата флективности (и языковой сложности в принципе) в первую очередь связана с тем, расширялось ли количество носителей языка за счет иноязычных взрослых. Дети могут выучить любой существующий язык, и поэтому в закрытых сообществах, где язык учат только дети его участников, могут возникать и сохраняться весьма сложные паттерны (см., например, фонетику и морфологию некоторых языков Северного Кавказа, глагольные системы Центральной Америки и фонетику койсанских языков). Взрослые же учат другие языки с трудом и по мере изучения нередко их упрощают — в итоге если среди носителей языка есть немало людей, которые выучили его во взрослом возрасте, «общий знаменатель» тянет язык вниз, и он упрощается. Это, разумеется, не железное правило, а тенденция, которая имеет не слишком хорошее статистическое подтверждение (примеров задокументированной истории языка не очень много), но есть много красивых примеров.
Но например китайский язык. Сколько народов сплавилось в Китае за всю его историю, а он все такой же сложный.