Потому что маркетологами считается, что покупатели идиоты и увидев на ценнике 999.99 спотыкаясь бросятся покупать то, на что даже не взглянули бы будь ценник 1000.00. Мода пошла из США и Европы, так же как и мода наливать в литровые бутылки 900 мл (молока, воды, пива).
Но покупатели же идиоты. Да и никто не носит с собой 101$. Все носят 100$. На них можно купить что-то за 99$ и мелочухи на 1$.
Я конечно извиняюсь, но здесь написано про мозг бестолкового человека. Мой мозг никогда так не делает.