Потому что это изначальная задумка авторов мультика.
Ну а если чисто так, порассуждать (в частности отталкиваясь от задумки автора), то потому что мальчик - инвалид является хозяином мистера Пиклза, а собаки ведь преданы своим хозяевам. А ещё мистеру Пиклзу нужно как-то скрывать своё сущее зло, а ещё нужно это сущее зло где-то устраивать, а именно пристанищем является собственная будка, а чтобы была будка, то нужен хозяин. Логично? Очень. Ну а ещё это милое противопоставление собаки - демона и собаки - преданного друга. Мистер Пиклз - сущее зло, но всегда спасёт от другого зла своего беспомощного и не очень умного хозяина - он творит зло во имя добра, так часто спасает своего хозяина от наркоманов, маньяков - педофилов, быдла, мафии и прочего того же сущего зла. Я думаю, что это мило, правда. И заметьте, что Пиклз защищает не только Томми, но и всю семью Гудманов )
Издевки над дедом - это удобно, потому что деду никто не поверит и это так и есть в мультике. Все думают, что дедуля просто словил старческий маразм, что Пиклзу, естественно, нравится. Дедулю даже во второму сезоне из-за этого припрячут в психушку. А ещё во втором сезоне, а именно в его конце, частично объясняется, почему дедуля - главная мишень (не буду говорить, так как боюсь спойлернуть), а так же там намёк на интересный третий сезон, где эта тайна ещё больше раскроется.