Я вообще думала, что в России это популярно чисто исторически, потому что медведи живут в лесах, рядом с селами были и тд, на них охотились - они стали героями сказок, а потом и игрушками.
Но я недавно читала википедию на эту тему (потому что ладно Россия, но на западе же тоже teddy bears), и там приведен кусок из истории. Рузвельт как-то раз пощадил на охоте медведя, эта тема попала в газеты, и там стали рисовать карикатурного милого мишку, потом жена русского (кстати) владельца игрушечного магазина увидела одну из карикатур, и в этом магазине выставили первого мишку по имени Тедди - имя в честь Рузвельта. Ну а оттуда уже по всему миру разошлось. Хотя в каждой северной стране точно есть своя история про медведя.