Есть два варианта, почему это происходит:
Когда человек "наступал", то он думал, что грабли другие, а когда понял, что те же, отступать было уже поздно.
Человек надеялся, что имея прошлый опыт, он сможет по-другому повести себя в этой ситуации, исправить ее, может даже тем самым компенсировать предыдущий неудачный опыт.
На самом деле, даже наступая на одни и те же грабли, каждый раз мы получаем разный жизненный опыт, поэтому возможно это не так бесполезно, как Вам может показаться.