Почему «Комнату» Томми Вайсо считают худшим фильмом в истории?

Скорее так: его считают настолько плохим, что даже хорошим. 

"Комната" обрела популярность благодаря обзору Ностальгирующего критика. Именно после этого о кинокартине узнал массовый зритель, благодаря чему личность Томми Вайсо обрела своего рода культовый статус. Плох он как минимум своими бессвязными диалогами, а также актёрской игрой самого Томми. Но, в то же самое время, эти эпичные цитаты уже давно стали крылатыми. Причём настолько, что вскоре даже выйдет биографический фильм о создании "Комнаты", главную роль в котором исполнит Джеймс Франко.

Понятное дело, существуют фильмы намного хуже. И не стоит воспринимать мнение определенной массы за безусловную истину. К примеру, целые десятилетия статус худшего режиссёра в истории удерживал небезызвестный Эд Вуд. А такой хит видеопроката, как "Шоугёлз" Верхувена, и вовсе умудрила заполучить "награду" как худший фильм десятилетия. Так что всё очень субъективно.