С точки зрения закона - которая не обязательно пересекается со здравым смыслом - за такие прогулки действительно можно наказывать. В июне 2012 года, после массовых протестов в Москве, Госдума приняла поправки, существенно ограничивающие возможности уличных акций. В Федеральный закон №54 (О собраниях, митингах, демонстрациях, шествиях и пикетированиях) было, в частности, внесено положение, согласно которому никакие публичные мероприятия невозможны на "территории, непосредственно прилегающей к резиденциям Президента Российской Федерации", каковой московская полиция иногда считает всю Красную площадь. Проблема в том, что в точности границы этой территории нигде не прописаны.
В следующий раз ограничения на свободу собраний Госдума ужесточила в июле 2014 года — это уже были поправки, ставшие откликом на события на киевском Майдане. В одном из принятых тогда положений сказано, что участники публичных мероприятий не имеют права "скрывать свое лицо, в том числе использовать маски, средства маскировки, иные предметы, специально предназначенные для затруднения установления личности". Таким образом, можно считать, что в прогулках по Красной площади в маске Путина есть как минимум два нарушения закона.