Как я уже упоминал в случае с князем Владимиром (thequestion.ru), нужно читать житие святого и многое станет ясно, и нельзя забывать о трёх моментах:
канонизация монархов иногда преследовала не религиозные цели, а политические (не исключено, что Ольгу причислили к лику святых по этим мотивам - ради популяризации христианства на Руси, к примеру. Нужно детально разбираться. Скажем, в итальянской энциклопедии святых прямо говорится, что её почитание началось благодаря Владимиру, но сама Ольга была праведной после крещения и стала началом пути Руси ко Христу: santiebeati.it);
процесс канонизации в те времена был очень несовершенен, в Католической Церкви он был упорядочен лишь несколько столетий спустя: thequestion.ru
нам это доподлинно не известно, но княгиня Ольга могла пережить духовное преображение и искренне раскаяться в совершённых злодеяниях - совесть есть у всех, даже у тиранов. Если вы разбили любимую чашку или сломали ценную вещь вашей бабушки, потом испугались содеянного, увидели её огорчение и просили прощения - кто станет обвинять вашу бабушку в том, что она простила вас, несмотря на причинённую боль? Было раскаяние или нет - мы не знаем, но о такой вероятности не стоит забывать.
И вот очень любопытная религиоведческая статья на эту тему - "Св. княгиня Ольга как агиологический тип": livejournal.com
Рая без святости не бывает) тот разбойник - он тоже святой, благодаря милосердию и тому, что уверовал в Христа: thequestion.ru