Почему, если прыгнуть на крыше поезда, то ты окажешься в другом месте, а если прыгнешь в поезде то окажешься на том же месте?

Потому что на крыше поезда на человека будет действовать сила сопротивления покоящегося (но движущегося относительно поезда воздуха), в результате чего скорость человека будет отличаться от скорости поезда.