Почему до сих пор нет прямого сообщения по железной дороге от Москвы до Кашина Тверской области? Там ведь тоже человек живут.

Почему же: есть уже много лет. Поезд "Москва <-> Рыбинск", ходит раз в неделю (по пятницам "туда", во воскресеньям "обратно"). Остановку в Кашине делает.