Рискну предположить, что эту манеру вы усмотрели именно в зарубежных сериалах, в особенности в американских. И это неудивительно. У русских и у американцев(а также и у европейцев) очень разное представление о том, как надо одеваться. Русские девушки уделяют своему внешнему виду чрезмерное внимание, да и то, не под тем углом. Главным критерием для нас является, что подумают другие, когда увидят нас, а не то, как вы ощущаете себя в этом сами. Вот в Америке и в Европе в большей части пользуются вторым вариантом критерия выбора одежды. Забудем сериалы, обратим внимание на повседневные образы обычных людей, которые случайно попали в тот или иной кадр папарацци. В большинстве случаев русская девушка посмотрит и подумает: "Что она на себя нацепила?" А этот человек всего лишь оделся так, как ему подсказывает собственный вкус и состояние здоровья (что немало важно), но уж точно не кто-либо другой.
Теперь непосредственно к сапогам. Сапоги те же американцы могут носить хоть в +18 просто потому, что они так хотят. Мало ли, может этот человек любит, чтобы у него всегда в тепле были ноги, почему он должен доставлять дискомфорт себе ради чужих стереотипов? А может, он чувствует, что заболевает, и решил одеться потеплее? Да Бог с ним, со здоровьем, почему этот человек не может считать, что сапоги хорошо впишутся в его дневной лук, и поэтому надеть их?
Дело не в сапогах, а в ракрепощенности людей, в их свободе перед страхом быть осужденной за свой вкус и в их полной социальной независимости.