Точно мы этого никогда не узнаем, но в интервью знакомые с Ельциным люди говорили, что он видел в Путине человека, который продолжит его линию. В этом можно видеть как что-то хорошее (мой преемник будет демократом, который найдёт общий язык с западом и поведёт Россию дальше по новому пути), так и что-то плохое ("я таким образом уберу с арены своих политических конкурентов, и обеспечу себе уважение и безбедную старость").
Ну и надо понимать, что назначение Путина преемником было исключительно формальным - в 2000 году прошли более-менее честные демократические выборы, на которых Путина могли и не выбрать. Там участвовала реальная оппозиция (Зюганов в некоторых регионах победил Путина по итогам голосования), там был честный подсчёт голосов и всё прочее. На выборы 2008 года, с Медведевым, например, реальную оппозицию уже не пустили, применяя административно-политические ресурсы. Вот эти выборы уже да, были серьёзным проявлением автократии (правда, в то время подобное было в новинку, и разглядеть это было сложно) - назначенный преемник, кроме которого просто не за кого голосовать.