Почему больно слушать о репрессиях в Беларуси (ну, и в России, конечно)? С психологической точки зрения что это? Эмпатия?

Причина в том, что задача данного фильма вызвать негативную эмоциональную привязку к тем событиям. Как следствие - боль.

По поводу самого автора фильма - к глубокому сожалению он не является историком и не работает с документами, в связи с чем факты в его творчестве отсутствуют или имеют вольную интерпретацию.

По поводу репрессий (лат. repressio) — подавление.

Она присуща любому государственному или общественному образованию или структуре, начиная с группы одноклассников по интересам - исключение из общения одноклассника по тем или иным признакам таки репрессия, подавление так называемой свободы индивида на общение с тем с кем он хочет (ты с ним не дружи!), и заканчивая структурами правопорядка, судебной системой и системой исправления и наказания всех государств. 
Репрессия - способ отсечь токсичные, больные образования, мешающие обществу развиваться в выбранном сильным большинством направлении.

Что бы изъять эмоциональную привязку, необходимо либо перестать интересоваться этой темой (стратегия страуса), либо разобраться в теме, поработав с документами, т.е. разобраться кого, за что, почему и на основании чего репрессировали. На этом пути Вас ждет очень много открытый и не менее болезненных разочарований в людях, которые сейчас являются для Вас образцами для подражания и лидерами мнений. Но этот путь называется Взросление.