На самом деле, всё довольно просто. В программу задается номера от одного до n.
n - количество песен всего
Затем, просто из плеера берётся время, которое с помощью простых алгоритмов(сложение/вычитание/умножение/деление/целое число) доводится до нужного промежутка и тут же ставится песня с этим номером.
Настоящий же "рандом" получается путём сложнейших математических алгоритмов. Подробнее о них можете прочитать на random.org