Если он именно ищет себя, а не скитается с места на место в поисках места "потеплее", и эти поиски не влияют на его жизнь в негативном ключе (например - критические материальные проблемы), то почему - нет?
Существует масса примеров, когда люди находили своё истинное призвание в зрелом возрасте, например, Рэй Крок, создатель ресторанной империи McDonald’s. Он лет до 50-ти работал и коммивояжёром, и риэлтором, и пианистом. Но всё-таки нашёл себя.