Скажу так. Веб на Python по моему опыту - это работа не для одного человека. При должном уровне у вас еще должен быть верстальщик и дизайнер как минимум, а в идеале DevOps и JS-программист дополнительно, тогда ваша работа будет котироваться на рынке.
Но, в то же время вам никто не мешает создавать свои веб-приложения и свои идеи использую, к примеру bootstrap. Но это больше из разряда стартапа и быстрого дохода от этого не ждите.
Парсинг - тема так же относится к вебу, потому что знание работы веб страниц и логики сайта вам тоже необходима, зато заказы на разовый парсинг например интернет магазина или страницы чаще встречаются для одиночек.
Работая в одиночку парсинг для вас будет максимально удобным ( если выбирать из двух ваших вариантов)