Отвечу по порядку.
Можно ли обжаловать. Да, шанс обжаловать штраф есть. Если штраф выписан на основании фото из приложения «Помощник Москвы», это незаконно. Фотоматериалы, которые стали поводом для штрафа, сделаны не в автоматическом режиме, как того требует ст. 2.6.1 КоАП. Фото сделал человек — он сам выбрал ракурс и нажал на кнопку «сфотографировать». Суды такие штрафы отменяют.
Напишите жалобу в районный суд по месту жительства. Документ можно отправить заказным письмом — в отделении Почты России или онлайн.
Можно ли оплатить один раз. Если жалобу не удовлетворят, платить придется два раза. Предположим, вы припарковались на газоне дважды — утром и вечером. Как только вы съехали с газона, вы, с точки зрения закона, завершили противоправное действие — машина прекратила стоять на газоне. Когда вечером ваша машина снова оказалась на газоне — это новое нарушение. Платить за него придется снова.