Парковал авто на стоянке и задел машину, которая была сзади на тротуаре и торчала мордой на парковку. Должен ли я выплачивать покраску?

Это ДТП, порядок финансового разрешения которого регулируется ФЗ "Об ОСАГО". В случае признания вас виновным, страховая компания должна выплатить потерпевшему стоимость восстановительного ремонта или организовать данный ремонт в соответствии с п. 15.3 ст.12 ФЗ "Об ОСАГО". Исходя из этого, вы вообще делать не должны ничего и тем более не должны ничего красить. Однако, страховая компания имеет право предъявить вам требование в порядке регресса на сумму затраченных ею средств при возмещении убытка потерпевшему.