Думаю, что главные ошибки в стратегии (тактики касаться не будем - там их тоже было довольно много)
Неправильная последовательность действий: сначала надо было захватывать Великобританию, а потом уже думать о следующих шагах. Отказ от операции "Морской Лев" стоил Германии очень дорого: постоянный очаг сопротивления в Европе, поддержка СССР со стороны англичан, плацдарм подскока для высадки войск в Европе. Англичанам удалось убедить немцев, что опасность с востока для них выше, что СССР готовится сам напасть на Германию...
Недооценка мобилизационного потенциала СССР. Войны выигрываются не на фронте, а в тылу. Германия никак не ожидала, что СССР так быстро оправится от первого удара и так быстро развернет военное производство на новых территориях. Уже к 1942 году некоторые немцы начали понимать, что они проиграли, потому что огромные ресурсы, которыми обладал СССР + мощное военное производство, которое встав на военные рельсы только наращивало выпуск военной продукции + научно-технический потенциал, позволивший создать образцы оружия, которые не уступали, а кое в чем и превосходили немецкие + значительные человеческие ресурсы, которые к тому же быстро обучались военному делу + поддержка со стороны союзников - все это дало такой потенциал, что немцам практически нечего было ему противопоставить. Так что игра была практически проиграна, как только выяснилось, что у немцев тупо не хватит на нее ресурсов и скорость наращивания их производства значительно уступает скорости развития советского. Немцы еще какое-то время возлагали надежды на разные типы "секретного оружия", но вовремя организовать его разработку и массовое производство им так и не удалось.
Недооценка мощности сопротивления советского народа. Гитлер, как известно, планировал, начав войну против СССР в конце июня, уже к зиме ее завершить. Немецкое командование никак не могло предположить, что армии придется драться не просто за каждый город и деревню, а за каждый дом, они не расчитывали, что такие оборонительные объекты как Брестская крепость продержатся несколько месяцев, находясь уже в глубоком немецком тылу, а Ленинград так и не сдастся, находясь в полной блокаде. Широкое партизанское движение немцы также не предполагали, также как не могли понять почему советские солдаты предпочитают пожертвовать собственной жизнью, но не отступить. На самом деле, об этом немцев предупреждал еще Бисмарк, но Гитлер не принял этот фактор во внимание и сильно просчитался.
Принципиально неверный вектор расширения Германской империи. Немцам надо было с русскими не воевать, а договариваться, а воевать им надо было на юг: Африка, Ближний Восток... Там и сопротивления особого не было и ресурсами можно было относительно задешево поживиться. После этого можно было нарастить военно-промышленный потенциал, одновременно развивая "секретные" проекты. Глядишь, даже ядерную бомбу успели бы сделать раньше американцев, не говоря уже о баллистических и крылатых ракетах. Союзники немцев - японцы могли бы к этому времени отработать бактериологическое оружие. В общем, за несколько лет можно было стать если не непобедимыми, то, по крайней мере, очень мощными. Но Гитлер проявил нетерпение с одной стороны и страх, что СССР нападет первым - с другой и чем все закончилось мы знаем.