Всегда следите за направлениями, которые вам интересны. Зачастую фундаментальная база не меняется. Математика, операционные системы, алгоритмы.
А вот направления развиваются очень быстро. Не стоит пытаться охватить сразу всё в IT. Развивайтесь именно в своей области. Следите за тенденциями направления.