С неоплаченными штрафами Вы можете передвигаться по все стране свободно, но только в течение 60 дней. После этого сотрудники ДПС и судья могут привлечь Вас к ответственности вплоть до ареста.
Отвечая на Ваш вопрос, в Крым Вы можете въехать и с неоплаченными штрафами, так как с марта 2014 года республика стала частью России, а учитывая, что построили крымский мост, то никакие границы пересекать не надо. Тут главное не просрочить штрафы. Лучше перед любой поездкой проверять наличие штрафов и сразу их оплатить, например на сайте ГИБДД, и жить себе дальше спокойно.