Вы не дурак - это не есть правда. Будьте увереннее, ведь если вы будете психологически себя настраивать на уверенность, то увидите как быстро поменялась ваша жизнь.
Как девушка скажу, многим из нас нравятся мужчины, которые не состояли в прошлых отношениях, ведь не будет ревности к бывшим.
Чтобы начать разговор, можно прикинуться шлангом - это совет на все случаи жизни)
Уроните что-то или помогите ей что-то куда-то донести, а ещё можете спросить про что-то, например:"Оля, а ты не видела мою зарядку?"
Поверьте, первый диалог всегда возбуждающий и нервозный, волноваться будете не только вы, но и она, так устроен человек.
Счастья вам!