Наступит ли день, когда шутить перестанут вообще, потому что на любую шутку будет тут же вешаться ярлык: гомофобная, сексистская, расистская, трансофобная, тоталитаристская?

Как мне кажется, нет.
Феминистки, ЛГБТ-сообщество, которое сейчас выходит на улицы и кричат о том, что толерантности нет, ещё и создают множество гендеров, на самом деле, преследуют ложную цель и отстаивают как раз те самые различия, за которые их ненавидят. Эти "феминистки", возможно, понимают, что они хотят, но явно идут не по тому пути. А есть вот академический философ, постмодернист, крайний либерал Батлер Джудит. Она видит проблему такой:
"нам кажется, что есть некая связь между нашим поведением и нашим телом и что особенности нашего тела провоцируют нас на то или иное мужское или женское поведение. Но эта связь совершенно случайно обусловлена тем набором перформативов, которые были совершены в предыдущие поколения и во время нашего взросления в данной культуре. Батлер увидела в этом политическую проблему. Ее тезис заключался в том, что просто заявить о равенстве мужчин и женщин совершенно недостаточно, для того чтобы решить какую бы то ни было политическую проблему. То есть феминизм до Батлер преследовал ложную цель — он отстаивал фактически ту самую идентичность, которая была навязана всей предшествующей историей и обществом. Женщины хотели быть равноправными и свободными, но по-прежнему должны были обладать стандартными женскими добродетелями."
По итогу, Джудит предлагает изменить языковую игру в 21 веке, отменить классы, которые обозначаются словами, то бишь, даже отменить такую дихотомию, как женщина и мужчина, т.к. в эти слова "женщина" или "мужчина" входит уже некая система стереотипов, которые как раз идут из прошлой культуры. Если вас попросить нарисовать девушку и вы будете рисовать человека с, предположим, длинными волосами, то это уже означает, что в слово "девушка" вы включили такой стереотип, что она обязана быть с длинными волосами. Но этот стереотип, возможно, и не обусловлен культурой в целом, а вашим жизненным опытом, но это все равно стереотип. Стереотип, по сути своей, является искажением мышления в пользу упрощения.
Когда мы таким образом меняем языковую игру и меняем вообще таким образом людей, то в итоге у нас будет именно общество из просто людей, а не общество из буржуа и пролетариатов, общество из ЛГБТ и гетеросексуалов и пр.
Теперь, когда классы у нас отсутствуют вовсе, то шуткой про, скажем, геев, мы не оскорбляем какую-либо социальную группу, но, судя по всему, мы можем оскорбить всё общество сразу или конкретного человека, при том намеренно и показательно, что именно его вы оскорбили, но во всех других случаях подобные шутки, которые задевают соц. группы, аморальными не считаются, потому что этих групп, возможно, в будущем не будет. Вопрос в том, когда большинство до этого додумаются.