Скорее всего со временем просто станет всё равно. Возможно ваши размышления сколько-то летней давности всё еще будут казаться вам постыдными и неправильными, но это перестанет быть важным, как, например, вряд ли вам кажется постыдным неумение ходить и говорить в годовалом возрасте. Поэтому лучше всего как можно быстрее забить на дела давно минувшие и не парится по этому поводу.
Скорее всего нет.
Ведь Вы с каждым годом развиваетесь, начинаете по-иному воспринимать мир вокруг Вас. Ваши интересы тоже могут меняться, именно поэтому, ваше мнение о каких-либо давних переписках может меняться со временем.