Имеют значение:
- Принадлежность собеседника к конкретной возрастной группе (нельзя одинаково говорить с ребенком 7 лет, молодым человеком 20 лет, женщиной 50 лет и пожилым человеком 80+)
- Уровень образования собеседника - чем он ниже, тем проще Вы выражаетесь;
- Степень владения темой разговора - чем она ниже, тем проще Вы выражаетесь;
- Уровень интереса собеседника к теме общения вообще и к разговору здесь и сейчас в частности - если он низок или на глазах снижается, то отменяйте / переносите / оживляйте разговор;
- Конструирование фраз Вами - хотите, чтобы было кратко, старайтесь, чтобы в предложении было 7-9 слов с предлогами вместе; ставьте голосом "точки" и давайте собеседнику пару-тройку секунд между важными фразами, чтобы он успел осмыслить то, что Вы ему рассказали и, может быть, задал Вам уточняющий вопрос;
- Отслеживание Вами реакции - если видите / слышите, что у человека уходит внимание / снижается интерес / он устал - делайте паузу и задавайте уточняющий вопрос ("О чем рассказать подробнее?", "Что уточнить") - и обязательно ждите ответной реакции, потому что в такой ситуации порой люди говорят: "Да нет, все понятно...", а если дать им еще две-три секунды, добавляют: "Хотя, а вот скажите..."
- По итогам разговора - если позволяют обстоятельства - корректно задайте вопрос на понимание.
Эти рекомендации - очень общие. Многое зависит от конкретики. Каждый такой разговор надо готовить отдельно, под конкретного адресата. Когда, что называется, набьете руку, у Вас начнет включаться автоматизм и Вы станете подстраиваться к каждому новому собеседнику легко и не задумываясь:)