В первую очередь, нужно научиться различать чувство юмора и чувство смешного. Первое само собой развивается после того как вы прочувствуете второе. Я вам рекомендую посмотреть концерты ведущих мировых стенд-ап комиков (Луи Си Кея, Дейва Шапела, Джимми Карра и т.д.). Вы сами за собой начнете замечать, что ваше чувство юмора станет острее.
Еще, могу скинуть вам интересную статью с советами по развитию чувства юмора. Возможно, вам поможет даже больше.