Адекватная самооценка - составляющая часть адекватной картины мира в целом. Поднимать её отдельно от изменения мировоззрения, какими-то отдельными технологиями - бессмысленно. Необходимо пересматривать неосознаваемые Вами пока глубинные убеждения, которые Вас и "опускают", прежде всего - в Ваших же глазах...
Тем более не имеет смысла этим заниматься применительно к отношениям с каким-то конкретным человеком. Это приведёт к тому, что Вы будете не поднимать самооценку, а пытаться создать образ, который нравится этому конкретному человеку - то есть подыгрывать ему.
Нравятся всегда независимые, свободные и интересные. Даже если они выглядят чудаками, прохвостами или хулиганами )
А если проблемы всё-таки с устойчивостью самооценки, то что делать?
Отличное объяснение про другой уровень. В точку)