Ваши аккаунты с Яндекс.Такси - это правовые отношения с компанией Яндекс, к страхованию, в данном случае это имеет опосредованное отношение:) А вот полис ОСАГО - это требование российского законодательства и вы (или компания-владелец автомобиля) его в данном случае соблюдаете, поскольку оба водителя включены в полис. Законом не установлено ограничение по количеству водителей в одном полисе.
Первый
Я так думаю что без проблем ! Если нет каких либо нарушений с Законом. И с агрегатором сервиса. И хочу добавить что лучше всего иметь один Аккаунт. Так будет надежно и безопасно.