Да, может. Но есть несколько "НО"
Во-первых, надо правильно составить договор, в котором обязательно стоит прописать объем и вид работы и включить пункт, что самозанятый обязан предоставить чек.
Во-вторых, данный сотрудник не должен был быть оформлен у вас ранее в штате.
В-третьих, проверьте на сайте налоговой, действительно ли этот рабочий имеет статус самозанятого (является плательщиком налога на профессиональный доход).
Ну и в четвертых, держите на готове подписанный оригинал договора. Это на случай, если у банка будут вопросы и он запросит подтверждающие документы для проведения платежа.