Как пожелаете. Но он может просто не хочет напрягать вас. Можете сказать: "Я никуда тебя не отпущу в мятой рубашке, дай поглажу!". А как вы сами к этому относитесь? Если вам не нравится, что он в мятой рубашке - снимите её с него и погладьте. Если вам это нравится - забейте на проглаживание вещей. Можете сделать ему замечание, что он выглядит в ней крайне неопрятно.