Во-первых, виза должна быть многократная. Во-вторых, абсолютно неважно через какую страну вы попадете в зону шенгена. Можно спокойно лететь из России в Нидерланды по вашей чешской мультивизе, на границе, если спросят, скажете, что, мол, билеты дешевле были, а завтра в Чехию уже уедем, вот бронь отеля, смотрите. Главное не врать на границе и быть уверенным в том, что говорите :)
А если количество дней совпадает?