В любое время года, ведь там климат теплый постоянно. При наличии денег я бы переехал жить на острова, где-нибудь в Карибском море, например в Сент-Китс и Невис, где не надо жить определенное время и легко замену можно провести паспорта дистанционно. После прочтения статьи http://www.forbes.ru/article/353503-grazhdanstvo-sent-kits-i-nevis-intervyu-s-verhovnym-komissarom-sent-kitsa-i-nevis-v в Форбс - загорелся мечтой отправиться сюда
А в Латинской Америке с радостью побывал бы еще в Аргентине и Бразилии, когда был в Мексике и Колумбии, то мне не особо понравилось.
Посмотрите на "Медузе" сегодня висела викторина по Латинской Америке. Там авиакомпания KLM предлагает акционные скидки на авиабилеты в Латинскую Америку