Для первого раза прекрасно подойдет Крым, Адыгея - маршрутов много, высоты небольшие, практически все тропы нанесены на карты - заблудиться сложно.
Можно в поисковиках поискать старые "советские" маршруты (каждый имел номер, и был отмечен на картах) - многие из них сохранились до сих пор и гиды-проводники водят группы именно по ним. На пути таких маршрутов - множество турбаз, балаганов, туристических приютов - где можно разбивать палаточный лагерь.
Стоит учесть: если маршрут проходит по территории заповедника, то за каждый день нахождения на территории заповедника придется заплатить.
Крым хорош для поход в период с мая по сентябрь.
Адыгея - в период с середины июня до сентября.