Тогда, когда девушка может позволить себе проводить время в компании незнакомых мужчин и выпивать с ними. Все же должно быть обоюдно и равноценно.
Когда ему захочется) Вопрос в другом, что он с этим будет делать?) и ждет ли его кто-то дома. Если он живет один, то без разницы в каком состоянии. А если дома жена и дети, родители, то так лучше не делать.