Когда американцы говорят «cowboy» они в буквальном смысле слышат «парень корова»? И как обстоят дела в других языках?

Нет, "слышат" они это именно как целостное определение человека определённого рода занятий. Это как в русском, например, божья коровка (перед внутренним взором видим, по крайней мере, большинство, я думаю, не маленькую корову с нимбом над головой, а насекомое).