Хочу серьёзно заняться шрифтами в реалиях нашего времени, с чего посоветуете начать? Работающие примеры из вашего опыта.

Опыт в шрифтах у меня ограниченный и локальный, но раз пока никто не ответил, то выскажусь, что в своё время для себя нашел полезной программу fontforge: https://fontforge.org/en-US/

А в теоретическом плане у неё же на сайте есть ссылка на книгу с массой информации по шрифтостроению:

http://designwithfontforge.com/en-US/index.html