Мне кажется, что вполне подходящими являются следующие произведения: "Посторонний" Алюбера Камю, "Книжный вор" Маркуса Зусака, "Превращение" Франца Кафки, "1984" Джорджа Оруэлла, и, как уже было отмечено, "Вино из одуванчиков" Рэя Брэдбэри.
Поскольку обе названные книги рассматривают сложные вопросы через призму восприятия детьми, сразу в голову приходит "Повелитель мух" Голдинга. Также, думаю, должно понравиться "Пролетая над гнездом кукушки".
"Хлеб с ветчиной" Чарльза Буковски
Тема подростка в большом и непонятном мире полном чуждых ему "странностей" таких обыкновенных для взрослого человека в этой книге очень ярко показана.
Я бы не раздумывая покупал Керуака "В дороге"
Книга, рассказывающая о бит-поколении. Так сложилось, что я читал "Над пропастью во ржи" и "В дороге" примерно в одно время.
Обе книги произвели на меня примерно одинаковое впечатление.