"трудности жизни изгоя" Стивена Чбоски ,это зависит от возраста молодого человека ,я читал эту книгу в возрасте 17 лет ,на тот момент она произвела на меня колоссальное впечатление ,прочти я ее сейчас, мне кажется она не произвела бы такого впечатления на меня,но по крайней мере была бы просто интересной в процессе чтения .
Так же " Чтец" Шлинка
Поскольку обе названные книги рассматривают сложные вопросы через призму восприятия детьми, сразу в голову приходит "Повелитель мух" Голдинга. Также, думаю, должно понравиться "Пролетая над гнездом кукушки".
"Хлеб с ветчиной" Чарльза Буковски
Тема подростка в большом и непонятном мире полном чуждых ему "странностей" таких обыкновенных для взрослого человека в этой книге очень ярко показана.
Мне кажется, что вполне подходящими являются следующие произведения: "Посторонний" Алюбера Камю, "Книжный вор" Маркуса Зусака, "Превращение" Франца Кафки, "1984" Джорджа Оруэлла, и, как уже было отмечено, "Вино из одуванчиков" Рэя Брэдбэри.
Я бы не раздумывая покупал Керуака "В дороге"
Книга, рассказывающая о бит-поколении. Так сложилось, что я читал "Над пропастью во ржи" и "В дороге" примерно в одно время.
Обе книги произвели на меня примерно одинаковое впечатление.