Как сферическая характеристика в вакууме вечное студенчество говорит очень мало. В целом, да, может усугубить неприятие бедности или инфантильности, может усилить восхищение эрудицией и т.д.
С двумя образованиями вообще просто -- поступая в вуз после школы, люди редко понимают, что они хотят и что их ждеёт после диплома. Вот и идут переучиваться. Плюс зачастую второе образование -- это управление, которое потребовалось, когда специалист достиг определённого карьерного роста.
Три и более -- да, вызывает удивление. Но тоже можно допустить, что человек мечется, или же, если третье -- это управление, то всё укладывается в пункт "два образования". Ну и может человеку нравится учиться, почему нет, если ситуация позволяет?
Лично я получаю сейчас уже третье высшее образование ( у меня два бакалавриата) и сейчас иду в магистратуру. Всё это делаю по двум причинам: первое- мне нравится учиться и познавать новое, второе - это поднимает мою самооценку.