Зависит от алгоритма, который подразумевается под "случайным порядком". Если считать все треки равновероятными к воспроизведению, то вероятность того, что следующий трек будет идти следующим 1/100, а если нам нужно 100 таких треков, то нужно эту дробь возвести в 100 степень.
TL;DR: очень маловероятно