Документы на авто, или прицеп? Вопрос не совсем понятен...
При транспортировке чужого прицепа - вам потребуется только СТС от него. Ни страховок, ни техосмотров, ни доверенностей - Ничего!
Если документы на Авто на другого человека - у вас должны присутствовать с собой:
Штраф возможен только при отсутствии документов (СТС - Авто / Прицеп, Страховка на Авто, талон Тех.Осмотра), либо, возможен штраф, и, или штрафстоянка в том случае, если вы не вписаны в страховку на Авто, и владельца не оказалось рядом.