Не спрашивайте его ни о чём. Парадоксально, но всё же. Позвольте собеседнику самому выбрать тему вашего разговора, оставайтесь на позиции ведомого, особенно в начале разговора. Позвольте человеку самому проявить свои интересы. Темы, которые он сам выберет,- это то, о чём он хочет и может поговорить, а это уже характеристика.
Естественно, ничего серьёзного в начале разговора чаще всего не узнать. Но если дальше двигаться в нужном направлении, в скором времени ваш собеседник уже будет размышлять о смысле жизни.
Как это работает? Человек выбирает интересную тему и что-то сообщает о ней (что думает/знает/видел/пробовал и тд). Вместо того, чтобы зацепиться за эту тему и перевести внимание на себя, задайте уточняющий вопрос, углубите тему. (Ох уж это пресловутое "а вот у меня...". Это убийца хорошего разговора. Старайтесь от него вообще избавиться.) А после того, как собеседник ответил на него, расширяйте тему, опираясь уже на его ответ.
Задавайте открытые вопросы, эмоционально реагируйте на ответы, показывайте заинтересованность. Шаг за шагом человек будет открываться вам всё больше. Люди любят говорить о себе и искренне ценят, когда их в это время действительно слушают. Такой разговор располагает к обсуждению действительно важных вещей и ценностей, позволяет понять, чем дышит человек. А именно это нам и нужно.
полностью согласна, отличный ответ